A batalha dos Atoleiros (actual municipio português de Fronteira, distrito de Portalegre, a cerca de 60Km da fronteira com Castela), ocorrida em 1384, durante a crise dinástica de 1383-1385 foi a primeira da série de batalhas em que Portugal vence as forças do Reino de Castela.

Em 1384, o pretendente ao trono D. João, mestre de Avis, tem a seu lado o condestável, D. Nuno Álvares Pereira, chefe militar português que tem sobre o seu comando uma força de 1,200 homens de pé, dos quais 100 besteiros e 300 lanças (cavalaria ligeira e pesada).

As forças castelhanas invasoras, contam com um efectivo de aproximadamente 5,000 homens.

A batalha dos Atoleiros, constituiu na peninsula ibérica a primeira e efectiva utilização das novas técnicas de defesa de forças de infantaria em inferioridada numérica perante uma cavalaria pesada muito superior. A mais conhecida destas será conhecida como técnica do quadrado.

As forças portuguesas combateram a pé, estabelecendo linhas de defesa fléxiveis, que permitiam o envolvimento da cavalaria pesada inimiga.

Na vanguarda, as forças portuguesas colocaram as suas lanças no chão, numa posição defensiva do tipo «ouriço» destinada a destruir a cavalaria inimiga.

Durante o periodo de uma hora, a partir do meio dia ocorreram quatro ataques consecutivos da cavalaria pesada castelhana, que se sucederam durante um periodo de uma hora, a partir do meio dia.

Os castelhanos avançaram sobre uma força que consideravam que seria facil de derrotar, e foram espetar-se nas lanças portuguesas, ao mesmo tempo que eram atacados pela força de besteiros, a qual, protegida pelas primeiras linhas de defesa, podia atacar o inimigo.

Os quatro ataques foram rechaçados e como noutros lugares, as próprias vitimas castelhanas caídas no chão serviram como obstaculo a novos avanços, que resultaram na completa desorganização das tropas castelhanas, que depois de desorganizadas foram tomadas pelo pânico e começaram a fugir em todas as direcções, sendo perseguidas ao longo de todo o resto do dia pelas forças de D. Nuno Alvares Pereira, que lhes deu caça até à distância de cerca de sete quilometros do local da batalha durante a tarde.

Nem mortos nem feridos do lado português.

Uma das mais curiosas notas da batalha, é que embora as forças de Castela tenham Sofrido perdas muito elevadas, principalmente com muitos mortos entre a cavalaria pesada (que era a força castelhana mais importante) do lado português não ocorreu uma unica morte, nem se registaram feridos.

Este facto só por si, para a realidade da idade média era já de si importante, porque para um ambiente extremamente condicionado pela religião, a não existência de mortos ou feridos era vista como um prova de que o lado português tinha o apoio de Deus.

Consequências:

Assim, a partir de aí tornou-se mais facil às hostes do Mestre de Avis, comandadas por D. Nuno Alvares Pereira, reunir mais forças. Isto permitiu-lhe juntar o exército que no ano seguinte sairia vencedor em Aljubarrota.

A batalha dos Atoleiros, é especialmente importante porque ela foi a primeira batalha em Portugal, em que ficou demonstrado que uma força mais pequena mas bem organizada poderia derrotar o poderoso exército castelhano, que até ali era visto como invencível.

A confiança que as forças portuguesas ganharam levou a que no ano seguinte em Aljubarrota, os portugueses acreditassem que mais uma vez - embora perante um exército muito maior - a sua superior organização, preparação e motivação acabariam por vencer um exército numericamente superior mas muito cansado, desmotivado e mal comandado.